Ray Wilson spielt nicht in Fußballarenen oder in den großen Hallen. Eher das genaue Gegenteil ist der Fall: Seine Shows finden vorwiegend in kleineren Clubs statt, die nur wenige hundert Gäste fassen. Rays Konzerte leben von dieser Nähe zum Publikum, einer Intimität, die bei einem großen Konzert fast zwangsläufig verloren geht.
Sönke Bohm hat sich Ende 2007 und Anfang 2008 einige Shows angesehen.
Ray Wilson tourt auch 2008 wieder – im Duo mit Ali Ferguson und später mit Stiltskin, im Rahmen beider Konzertreihen stellt er Songs seines neuen Albums Propaganda Man vor.
Im Sommer 2006 spielte Ray einige Konzerte, sozusagen als Warm-Up für die anstehende Stiltskin-Tour im Herbst. Bei brütender Hitze gastierte er am 19.07.2006 in einem kleinen Club in Heiligenhaus in der Nähe von Essen. Christian Gerhardts schildert seine Eindrücke…
Am 14. Februar 2005 gastierte Ray mit Irvin Duguid und seinem Bruder Steve Wilson im KKC, einem von Studenten geführten Club an der Universität Duisburg-Essen. Christian Gerhardts initiierte den dortigen Auftritt und schildert seine Eindrücke.
2002 spielte Ray Wilson erstmals sein Acoustic Programm vor deutschem Publikum. Am 15 Juni spielte er beim Park-Kult-Tour Festival in Duisburg, einen Tag später bestritt er sein erstes echtes Solo-Konzert in Deutschland in der Kaue Gelsenkirchen. Christian Gerhardts war vor Ort.
Ray Wilsons Heimspiel findet jedes Jahr beim International Fringe Festival in Edinburgh statt. 2001 spielte Ray 13 ausverkaufte Shows in einer Kneipe namens Madogs. Martin Christgau war vor Ort.